Actualmente es Gerente General de Inversiones Bolívar, una empresa de desarrollo inmobiliario con 50 años de trayectoria en Centroamérica. Previamente tuvo el cargo de gerente financiero en UNEX, un beneficiador/exportador regional de café, luego de haber trabajado en banca de inversión para Citicorp/Salomon Smith Barney en Nueva York. Diego obtuvo su grado universitario en Cornell University, y luego su maestría en administración de empresas del NYU Stern School of Business. Sirve como presidente de Glasswing International (www.glasswinginternational.org), una organización independiente y sin fines de lucro que promueve integración social catalizando más y mejor inversión social. Diego también funge de presidente de la Corporación Zona Rosa, el primer Distrito de Mejora Especial en El Salvador, sirve en la junta directiva de FUNDEMAS, la organización líder en promover responsabilidad social empresarial, y en el Comité Nacional de INCAE en El Salvador.